Főszereplője a lehetetlenül perverz Issei. Piszkos fantáziálásai miatt neki, és két barátjának még nem sikerült barátnőt találniuk. Egy este Issei éppen hazafelé sétál, amikor egy idegen lány leszólítja, és megkéri, hogy járjanak. Főszereplőnk nem bír ellenállni a kísértésnek, és azzal ,hogy igent mond a lánynak, elköveti élete legnagyobb hibáját (ami nem is olyan rossz dolgokhoz vezeti a fiút). Ugyanis a lány első randiuk után átváltozik egy bukott angyallá és egy fénykarddal megöli Isseit.

Viszont a fiú szerencsésnek mondhatja magát! Észreveszi őt Rias Gremory, az iskola egyik legszebb lány tanulója (aki egyébként egy híres démoncsalád örökösnője) és varázserejével megmenti a fiú életét, ezzel démonná változtatva őt.

Issei így egy gyalog lesz, ahogy mondani szokta, Rias Gremory gyalogja. Egyike a tizenhárom különleges személynek, akiknek van Szent Szerkezetük. Issei Szent Szerkezete a bal kezén található sárkány, az egyik legnagyobb erejű (minden tizedik másodpercben képes megduplázni viselője erejét, és az erőt bárkire képes átruházni), a Bíborvörös Welsh Sárkány. Isseinek a sárkányt segítve kell egyszer legyőznie a Welsh Sárkány legnagyobb ellenségét, Albiont a Fehér/Elenyésző Angol Sárkányt és viselőjét, Valit (velük a második évadban, a Highschool DxD New-ban közelebbről is megismerkedünk, és még harcuknak is tanúi lehetünk